重要的是，初次相识后不久，里奇保罗在克里夫兰的阿克伦坎顿机场再次遇到了詹姆斯！当时，詹姆斯和马福里克-卡特、兰迪-米姆斯等几个兄弟要飞去亚特兰大观看NCAA四强赛，而原本已经买好了前一班的飞机前往亚特兰大购进球衣带回克利夫兰进行贩卖的里奇保罗则因为飞机临时维修的原因阴差阳错的再次和詹姆斯扯在了一起！当时，里奇保罗穿了一件正版的沃伦-穆恩（NFL传奇四分卫）的复古球衣，詹姆斯穿的则是另一著名四分卫迈克尔-维克的复制球衣！作为一名资深球衣收藏狂魔，詹姆斯一眼就相中了里奇保罗身上的球衣，并且也认出了里奇保罗是在前不久在酒吧认识的朋友。
他们彼此互相打完招呼后，詹姆斯马上拍了拍里奇的肩膀询问他身上的沃伦-穆恩的球衣是在哪里搞到的，里奇保罗想到没想，就从自己的包里拿出一件同样的球衣，送给了詹姆斯。就这样，里奇保罗的人生轨迹彻底改变！此后，留下了联系方式的两人时常聊天沟通，知道詹姆斯有收藏球衣的爱好后，保罗又给詹姆斯搞来了“魔术师”约翰逊的原版湖人战袍和乔-奈玛斯（NFL传奇巨星）的原版球衣！兴奋的詹姆斯由此把里奇保罗视为知己，并且随着彼此之间的交流加深两人大有相见恨晚的感觉！从此，两人也成为无话不谈的至交好友！涉足经纪圈2003年，詹姆斯参加NBA选秀并毫无悬念的成为状元秀，随后不久，他就和他的发小卡特和米姆斯，再加上里奇保罗，成立了专门经营跟自己相关业务的LRMR营销公司！请大家注意，LRMR中的L是詹姆斯名字LeBron的首字母，M是卡特名字Maverick首字母，而米姆斯和保罗的名字首字母都是R。
就这样，“四骑士”集团诞生了！里奇-保罗从最开始的陪伴詹姆斯参加各种篮球训练营和邀请赛，再到后来陪同詹姆斯参与同耐克公司球鞋合同的谈判，一步步展现出了成为一名优秀经纪人的潜质！2008年，保罗离开了LRMR，他在詹姆斯的帮助下来到经纪行业的巨头公司——创新艺人经纪公司（简CAA），并成为顶级经纪人莱昂-罗斯的助手！要知道，罗斯是当时NBA最具 风头的经纪人，他手中的巨星包括艾弗森、詹姆斯、安东尼、韦德、波什等等巨星......在莱昂-罗斯身边，保罗吸取着各种专业技能、谈判知识和技巧。
此后，逐渐成长的保罗为CAA招募来数名篮球和橄榄球明星！莱昂-罗斯在里奇-保罗的协助下也成为了联盟最具权势的经纪人之一！2012年9月份，保罗正式成为经纪人，成立了自己的经纪公司Klutch Sports Group。而第一个站出来支持保罗的正是詹姆斯，他离开了CAA公司，转投保罗的新经纪公司。经过多次和联盟各队经理的谈判对话等实战磨砺，里奇保罗逐步成熟！2014年夏天，里奇-保罗作为独立经纪人的首个操作就震惊了整个联盟！在这一年的夏天，里奇保罗作为詹姆斯的全权代表在幕后主导了詹姆斯重返骑士的操作！随后，他又帮助布莱德索和太阳队签下了5年7000万美元的大合同！可以说在这两笔漂亮的操作后，里奇保罗在经纪人圈子里彻底打响了名头并站稳了脚跟！此后，里奇保罗先后策划推动了特里斯坦-汤普森5年8200万、JR史密斯4年5700万的两份超级续约合同，彻底展现自己的强硬和手腕！2019年，里奇保罗通过自己的强硬手腕将浓眉哥轻松运作到其心仪的湖人！可以说，此时的里奇保罗已经成为了只手控制联盟格局的大佬！当然，里奇保罗也有比较失败的操作，比如2019年夏天，里奇-保罗没有及时把尼克斯给马库斯-莫里斯的报价告诉后者，导致其与马刺达成口头协议，并最终毁约！还有就是怂恿诺伦斯-诺埃尔拒绝小牛4年7000万美元的合同而索要顶薪，而最终诺埃尔饱受伤病困扰，只能以底薪在联盟流浪！最终，里奇保罗也被这两位炒了鱿鱼！里奇保罗名下有多少NBA球员 ？ 他一年挣多少佣金？作为当今NBA最炙手可热的顶级经纪人，里奇保罗这几年签下了不少NBA球员，浓眉哥、大球鲍尔、格林等球星都转投到他旗下。
