在那之后不久，卡尔与他的朋友，也是一位才华横溢的设计师，伊夫·圣罗兰分别被两位时装大师看中，各投其主。卡尔与伊夫从十几岁的时候就互相认识，两个性格天差地别的年轻人志同道合，一起在巴黎城中驾车夜游、在咖啡馆里喝酒、互相分享艺术的思想。这种友情维持了很长的一段时间，卡尔在图尔农大街的家中还挂着伊夫的亲手画。
然而这份友情很快就遭受到了爱情的考验，并且没有坚持下去。连伊夫的葬礼，卡尔也没有露面。两个极有天分的设计师，爱上了同一个人，男人，Jacques de Bascher.一个法国贵族美男子。伊夫·圣罗兰羞涩而自闭，卡尔理智、控制力极强，两个人都被Jacques高雅的品位气质，美好的身形迷住。然而除了美好，Jacques还充满了颓废的忧郁、狂放的生活态度和肤浅的快乐。
比如毒品还有混乱的私生活。Jacques曾在23岁的时候背叛了卡尔，投奔伊夫的怀抱。也许是因为卡尔德国血统的冷漠与节制，让这个自由烂漫的法国男子感觉到压抑，而伊夫·圣罗兰能给他全部的宠溺。然而他带给伊夫的那些颓靡的自由和最终的离开几乎毁了伊夫。Jacques回到了卡尔的身边。卡尔·拉格斐在意吗？也许是在意的，否则那份友情不会因此崩溃。
却也是深刻懂得的，“我理解他那致命的吸引力是什么——Jacques是我不能、不愿、也不会成为的一切。”Jacques在1989年死于艾滋病，享年不过38岁。而他和卡尔在一起了18年。这份直到最近才在法国记者Marie Ottavi的新书《Jacques de Bascher：Dandy de I’ombre》中才被卡尔忆述出来的感情，被坚称两人间从未发生过性关系：“我无限地爱那个男孩，但我们并没有身体上的亲密接触。
当然，他的外形魅力对我来说是诱惑的。”在Jacques住院直到去世前，卡尔都陪伴在他身边。成年男子的身形，蜷曲着睡在病房里旁边的婴儿床上。在Jacques死后，卡尔开始暴饮暴食，体重骤增，在记者采访时泪流满面，几乎无法克制自己的感情。在此后很长的一段时间里，卡尔的事业都在低谷。在国内，同性恋还在艰难地生存的今天，卡尔的家庭却很自由而开放。
他没有因为性取向的问题而活在痛苦中，也许年轻的时候也曾为此苦恼过，而他的妈妈却说道：“所以，这哪有什么问题？就如同发色。”艺术感发展的幸运，生活在一个开明的家庭中。卡尔·拉格斐对自己父母的评价很棒：“他们不是天使，但他们很酷。”他和母亲无话不谈。不知道是不是因为对曾经感情中的忧郁纤细着迷，还是卡尔的艺术中不存在“胖”这个字一亩半分地。
2002年，他与他的医生让合作，出版了《卡尔·拉格菲饮食》。在前言中写道：“如果你不重视体重问题，如果不能穿新衣服、时髦的小衣服不会使你感到遗憾，那么这本书不适合你。”这本书相当畅销，大约是与卡尔本人曾经在一年中减了92磅，并且维持住了这个体重的原因。然而他减肥的手法相当苛刻，“我几乎没有吃东西”，他说。
为了减肥，面对自己喜欢的巧克力也只是舔一舔，吐掉。这需要很强的意志力，他对自己也十分严格。不过这种“以瘦为美”的观念曾经一度为他惹来官司。在陷入恋爱之前，声称工作就是他的爱人，如今的时尚圈“老佛爷”一开始的事业路并没有十分顺利。在敲门砖打开大门后，他在巴尔曼做了三年的“时尚助理”。但他深深明白自己的野望绝不仅限如此：“我天生就不是做助理的人，如果你是个无休止的助手，那么永远都不会有希望。
”然而，他的时尚意识太超前了。超短的小礼裙、深V的鸡尾酒服、露背的晚礼服，这些如今看来习以为常的美丽，在1958年虽然没有像是洪水猛兽，但也引得现场女记者气呼呼的。被时代认为太激进的卡尔停驻了脚步，休息了2年，仍然坚持了自己的人生美学观点。之后，古典浪漫风格的春夏系列让Chloe 品牌在1972年大获成功。
还先后担任了Tiziani、Fendi等多品牌的设计师。1983年是一个值得纪念的年份，卡尔·拉格斐与香奈儿的结合，成为香奈儿的首席设计师。当时已经是古董车的香奈儿正走在外界一致认定的下坡路上，然而这次结合给卡尔、香奈儿和时尚界带来了巨大的惊喜。其后卡尔·拉格斐自己的品牌也渐渐成型，并且涉及到许多不同的行业和热点。
