这是一种大智慧，你若不地道，我不为难你，社会法则最终一定会收拾你。所以这种人根本不足为虑，更不值得翻脸逼对方进死角。以上是对小角色，对大角色，杜月笙不翻脸的道行又是另一种，核心之争时必须翻脸，输赢定下后则一定要把脸重新翻回来。不树永久死敌，这又是杜月笙另一个江湖大智慧。杜月笙发迹过程中最重要的一场争斗，大小八股党之争就很能说明他的这种江湖大智慧。
与沈杏山为首的大八股党争斗，输赢未定时，杜月笙是很强横的，一会儿是小八股党玩命叫板，一会儿又是摆鸿门宴，让黄金荣狠狠地给了沈杏山一个有索命意味的大耳刮子。这难道不是闹翻脸？当然是，否则沈杏山本人也不会在落败之后逃离上海滩。但你看杜月笙绝不做赶尽杀绝的事，赢了沈杏山之后，很快他就向落败的大八股党释放了善意包容的信号，翻脸是因为争输赢，输赢落定后大家可以做回朋友。
正是有这样的心胸和智慧，这才有了沈杏山以及他身后的大八股党后来为三鑫公司效力的事。这叫只洗牌，不丢牌。也正是因为如此，杜月笙手里的牌才会越打越好。但杜月笙身上也有彻底翻脸的时候。在他的江湖生涯中，有名的事有这么两桩。第一桩就是杀害汪寿华，这是为了赌未来很阴险的突然翻脸。在此之前，他和汪寿华其实关系不错，在涉及劳工权益上，两人还有过不错的合作，但为了博取未来的政治资本，他不仅用阴险的方式和汪寿华彻底翻了脸，更把彻底翻脸的后果升级成了要命。
这是为天大的利益，还有就是对方彻底破了底线，杜月笙也有彻底翻脸的时候。这就是咱们要说的第二桩，他和杜氏门徒吴绍澍的决裂。杜月笙一生遭遇门徒背叛的事其实并不少，但像吴绍澍这样到了欺师灭祖程度的几乎没有，这家伙是独一个。抗战胜利后，在老蒋眼里，杜月笙代表的帮会价值正在逐步消减，为此老蒋对杜月笙采取的是边用边打的策略。
担当打手角色的正是这吴绍澍。杜月笙为抗战竭尽所能那是有目共睹的，按理说，抗战胜利后回到上海他理应受到礼遇，但吴绍澍却利用自己在上海占据的优势地位给杜月笙来了一个性质很恶劣的下马威。他把杜月笙定义成了恶势力的代表！可即便如此，杜月笙并没有立刻翻脸，到这时候他秉承的依旧是冤家宜解不宜结。遗憾的是，吴绍澍非但不领情，相反还摆出势不两立的姿态。
没有办法，杜月笙只能和他讲青帮规矩，但让杜月笙没想到的是，吴绍澍居然提前一步偷走了门生帖子，这等于就是欺师灭祖了。直到这时候，杜月笙才彻底和吴绍澍翻脸。一方面，他依靠自己的江湖势力开始步步为营地针对吴绍澍布局，上海滩各要害部门能安插亲信的安插亲信，各种地盘能抢的就抢；另一方面，他又在不动声色地静候一招制胜的机会。
