正所谓，家里红旗不倒，外面彩旗飘飘。胡兰成开始在外面找女人，当然按照他的说法，他找女人是因为爱情，而不是欲望。不久胡兰成遇到了一个叫应英娣的歌女，他们两个就像何书桓和陆依萍一样在舞厅相爱了。全慧文又如何不知道丈夫出轨，可对他毫无办法。后来不知道什么原因，全慧文得了精神病，胡兰成趁机和她离婚，把女儿丢给自己的亲戚，和应英娣双宿双飞去了。
大作家和小护士，我都爱没了前任的阻碍，满心欢喜的应英娣正做着成为胡太太的梦，可她万万没想到，胡兰成已经有了新的目标，这次不是别人，是著名女作家张爱玲。张爱玲从小缺少父爱，胡兰成这样一个外表俊美，性格成熟又能和她在文学上擦出火花的男人，对于张爱玲来说简直就是毒品。张爱玲曾说：见了他，她变得很低很低。低到尘埃里，然而心里是欢喜的，从尘埃里开出花来。
（与胡兰成纠缠一生的张爱玲）面对张爱玲这样有才有貌，还有大笔稿费的优秀女子，胡兰成果断地抛弃了应英娣，投入张爱玲的怀抱。可惜这段郎才女貌的婚姻，持续了不到三个月，胡兰成就死性不改地和一个姓周的小护士搞在了一起。张爱玲伤心欲绝，跑去找胡兰成摊牌，希望胡兰成能够断绝和小周的关系。胡兰成沉默了许久，说出了他那句人渣名言：“好的牙齿，为什么要拔掉？”张爱玲才明白，这段感情终究不能挽回了，于是与他黯然分手。
临走前胡兰成还拿了张爱玲30万的分手费。果然滋味最好的是人妻拿钱的胡兰成就过上了好日子吗？当然没有。很快日本战败，当了汉奸的胡兰成见势不妙，狼狈逃窜。在逃亡的路上，胡兰成悟出一个道理：小姑娘们虽然好骗，但是太矫情，动不动就要闹事，找女人，还是要成熟一点的好。没错，胡兰成这次决定对“熟女”下手了。他在逃亡的过程中，寄宿在温州一个朋友家里，不料他却看上了这位朋友父亲的二姨太。
都说朋友妻不可欺，朋友父亲的妻，他倒是一点都没客气。胡兰成一不做二不休，带着这位姨娘私奔了。更加无耻的是，他竟然带着这个女人跑去找张爱玲，问张爱玲要钱，求张爱玲收留，而且在这段时间内，胡兰成和张爱玲还保持着某种亲密的关系。（胡兰成常年混迹民国上流社会）最终归宿是黑社会老大 后来胡兰成渐渐觉得身边的女人十分累赘，于是他抛下了这个和他共患难的女子，自己跑到上海去，找了另一位人妻佘爱珍。
真可谓是恶人自有恶人磨，胡兰成没想到，这位人妻竟然是他命中的克星。佘爱珍是上海一个黑帮的帮主夫人，胡兰成帮着佘爱珍毒死了黑帮帮主，让佘爱珍继承黑帮。（面貌清秀的少女佘爱珍竟然是上海黑社会的大姐大）胡兰成满心以为可以靠着佘爱珍过上好日子，没想到佘爱珍可不像张爱玲那样惯着他，不光不给他一分钱，还用黑帮的手段，压得胡兰成不敢去拈花惹草，一代情圣就这样栽在了女恶霸的手里。
