也正是在这种挣扎之中，成就了这位艺术家，他在官方规定的正体书法、个人追求的书法艺术风格、文人士大夫的精神性情的陶冶之间从对立到统一，完成了自我风格的构建，这一点从他的很多书法作品里都可以得到证明，既有如《琴赋》的工整漂亮的小楷，又有狂放不羁的狂草书。文征明出现的另一个意义，就是表明了书法艺术流派的萌芽，从唐代开始，后人学习书法都以二王为宗，以二王为源头发展出了很多门派，其中包括颜真卿和宋代的宋四家，但是这些所谓的风格流派并没有统一的派别意识，都是自然的被动的风格派别。
而以文征明为代表的“吴门书派”和画派却是有着比较明确的流派概念，这和宋代以后书法的文人化有很大的关系，文人士大夫的介入，赋予书写新的意义，开始不是单纯的写字，而是注入思想、性情和修养，从宋代的启蒙，到明代的确立，书法逐步完全走向文人化的时代，普通阶层的书法作品越来越不被重视，也没有人提及，直到清代的中晚期。
之所以说文征明的书法属于一个流派，一是因为他有一个主动的艺术家聚集的群体，其中就包括唐伯虎、沈周，同时呢，这些人还具有相同的艺术观点以及共同的地域关系。同时，虽然他们自己是一个流派，但是他和整个明代的书法风格并不冲突，他只是明代整个大的书法环境的一个风格的体现。吴门书派在书法艺术发展史上是具有重要意义的，他以典型的文人书法、绘画、文学相结合，加上共同的地域和文艺主张，形成了中国书法史上第一个具有主动意识的书法艺术流派，为清代更加明确的流派确立奠定了基础，开数百年之先河，也为以后的文人书法找到了新的突破口。
但从书法水平而论，文征明的书法水平当然是非常好的，这个他被考官羞辱以后的发奋图强有很大的关系：初游郡学时，学官一严厉束诸生，变色而入，张灯及散，诸生皆饮……征明独临写千文，日以十本为率，书遂大进。文征明发奋写字，写千字文一天写10本，这是什么功力，这种苦修带来的结构就是他不仅在书法上取得了很大的进步，他的绘画和文章也大受裨益。
他的书法是典型的江南文人的书风，他的小楷工整而文雅，透着一股清淡的气息，他的行书点画、结构都可以称得上是完美无缺，虽然整体上没有太大的起伏和变化，但是这种书写方式正是当时文人书法的日常表达，就像我们今天看启功先生的书法作品，七篇一律中透着文人的气韵。既有丰富的变化，又一帖一奇，自魏晋王羲之、王献之以后恐怕没有人能够做到了。
五代的杨凝式算一个，但是又缺少了一点书卷气息，文征明的老成持重的性格加上深厚的书法功力，不激不厉的用笔，其实更适合初学者入门学习，从他入手学习书法可能比直接去学习魏晋或者唐代人的书法更加的方便。这一点和我个人一直提倡的学习二王书法之前最好先学习元代的赵孟頫入门很相似，赵孟頫的书法和文征明书法在某种意义上有很多的相似之处，作为入门学习，是一个走向魏晋王羲之的一个很好的跳板。
