（足利尊氏像）但是这些领地一方面要维持幕府的财政，一方面还要支撑南北朝的长期战争的军费，还要作为对在战争中有功之臣进行赏赐的赏赐，显然是难以为继的。但这还不是问题的关键，因为战争本身是有利可图的，南朝方的公家权门和寺社的庄园也可以弥补将军家的损失。真正让将军家陷入长期贫血状态的原因是守护势力的崛起以及足利家的内讧。
守护即使在室町幕府建立的时候也只是一个职位而已。幕府真正的直辖领地是那些掌握在将军家手中的庄园。那些庄园的地头要到幕府出仕、奉公。京都的将军御所有各地的领主出仕奉公，镰仓公方的镰仓府也有大量的领主出仕奉公。只不过因为南北朝长期争乱，守护的责任变得越来越大，权力自然也就越来越大。（洛中洛外图屏风中的室町第或者室町御所）为了强化守护的权威，幕府就只能默许守护对自己的领国之内的领主的支配权。
这样一来守护大名就篡夺了很多原本属于京都的权门寺社甚至将军家的权力。而且足利尊氏和足利直义兄弟的内乱，让很多足利一门的守护大名都站错了队。还有高氏兄弟的被杀，也让代代出任足利家执事的高家败落，削弱了将军家的势力。（应仁之乱不仅仅是室町幕府走向衰亡的转折点，也是战国的开端，更是从王朝的班田制瓦解以来建立起来的庄园制彻底衰亡的一个标志，此后的日本经过战国时代的战乱，实现了幕府对农民的直接支配）一方面是守护的崛起，一方面是将军对守护们控制能力的下降。
同时再伴随以庄园制度本身的瓦解。就让室町幕府对地方的控制能力不断衰退，因此室町幕府的将军只能依靠通过加强自己对守护大名的控制，来间接的挽回自己对地方的控制权。比如将军家推行的守护在京制度就是如此。所谓守护在京，就是让守护大名在京都修筑居馆，集中居住在京都，没有幕府的批准不得擅自归国。镰仓府也推行了类似的制度，让关东的大名集中在镰仓修筑居馆。
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