后来晚年的胡兰成曾成了一部《今生今世》的书，回忆他的情感历程，书中记载红颜知已八位，堪称胡兰成的群芳谱，而张爱玲只不过是点缀其间的一位而已。晚年生活1949年，上海回到人民手中，张爱玲并没有前往台湾，而是继续留在上海。也许，她是想留在这个充满回忆的地方，这里，才是她心灵深处的慰藉之所。直到1952年，她才迁居香港。
三年后，张爱玲离开香港去美国定居。1956后3月到6月，生活窘迫的张爱玲居住在新罕布什尔州彼得堡，年已36岁的她结识了比她大近30岁的左翼作家赖雅，同年8月14日，两人举行了婚礼。张爱玲和赖雅的婚姻大体上还算和睦，赖雅为人真诚善良，对张爱玲很好，只是因为张爱玲无法依靠写作在美国生存，当时的美国主流世界并不能理解东方人的世界观和爱情观，一部部的作品被出版社所拒绝。
而赖雅作为亲共作家更为当时主流社会所排斥，因而两人的日子过得很艰难。1961年，生活陷入困境的张爱玲被迫到香港和台湾寻求机遇，当年她41岁。遗憾的是，年纪很大的赖雅突然中风，最终瘫痪在床，张爱玲只得从香港回到美国照顾丈夫。六年后，赖雅去世，随后的三十年中张爱玲一个人在美国洛杉矶独居，几乎不见其他人，也不和其他人说话，完全地自闭起来。
期间有好心的朋友劝她还是要融入美国社会，可惜她孤傲又软弱，始终无法融入这个现代化的社会。她的生活越来越封闭，最后把自己关起来，有人给她打电话要事先写信预约，连友人书信也懒得看了。为了逃避，她晚年搬家多达一百八十多次，用她自己的说法，仅仅是为了摆脱床上的虱子。在洛杉矶的最后二十三年里，为了躲避这种令她触之丧胆的小东西，她在各地旅馆辗转流徙，随身只带几个塑料袋。
在搬家中，财物抛弃了，友人的书信遗失了，甚至连她花几年心血完成的《海上花》译稿也不知所终。去世前四个月，她还写信给朋友，说想搬到亚利桑那州的凤凰城或内华达州的拉斯维加斯去，而那两个地方都是沙漠，也许她以为在沙漠里可以摆脱被虱子啮咬的苦恼。此时的她，已不是单纯的搬家或隐居了，而是呈现出类似强迫症的心理疾病。
1995年9月8日，张爱玲的房东发现她逝世于加州洛杉矶西木区罗彻斯特大道的公寓，当时她已经去世整整一周了！张爱玲终年75岁，死因是动脉硬化引发的心血管病，她去世的屋里没有家具，没有床，她就躺在地板上，身上盖着一条薄薄的毯子。一个曾经风光无限的女人以一种最凄凉的方式逝去，实在让人感叹。她的一生，正如她自己所言：不爱是一生的遗憾，爱是一生的磨难！她，爱过了，不觉遗憾，因为爱却承受了一生的磨难。
