肯尼迪总统的父亲是美国富豪，但是肯尼迪总统本身并没有高额的收入，全靠父亲的家族资金支持。这对外人眼里看起来光鲜靓丽的夫妻，其实早已并不幸福。入主白宫第一年和第二年，杰奎琳每年都花光了肯尼迪的10万美元年薪，还超支4万多美元，其中大部分用来购置服装。肯尼迪对太太的奢侈消费十分恼火，她花起钱来根本不考虑成本，白宫的正式交际预算根本不够她的花销，超支问题叫他无比烦恼，肯尼迪只好自己掏腰包，还请来一位专业会计师帮助约束杰奎琳的支出。
肯尼迪风流无度，绯闻频发，传闻他还是议员的时候让杰奎琳在办公室里撞见他和某位工作人员的艳事，为此他父亲老肯尼迪还拿出100万美元补偿杰奎琳，让她不要离婚以免影响政治声誉。后来肯尼迪总统最出名情妇玛丽莲.梦露，甚至直接打电话到白宫向杰奎琳示威。杰奎琳因此曾患过忧郁症，两次产子夭折，一系列的打击，让她并不快乐，唯一剩下来支撑她的，就是母亲一直灌输给她最重要的名利光环。
这段感情当中，尽管伤痕累累，杰奎琳对于英俊潇洒的肯尼迪，既有名利的追求，也确实有爱情。肯尼迪总统在位仅仅2年多，1963年11月，肯尼迪在德克萨斯州被枪击身亡，杰奎琳倾刻之间从权利与地位的巅峰跌落下来。逃离肯尼迪家族的诅咒嫁给肯尼迪之后，杰奎琳就没有再工作，她依仗的是肯尼迪的收入和家族资金支持。新就任的总统约翰逊曾希望杰奎琳能够出任驻墨西哥大使，但杰奎琳婉言拒绝了，她一直怀疑副总统约翰逊是暗杀的幕后指使。
约翰.肯尼迪总统去世以后，她和约翰的弟弟罗伯特.肯尼迪交往甚密，罗伯特被视为约翰的接班人，也在经济和生活上给与了杰奎琳很大的帮助。然而1968年7月罗伯特参加总统竞选时，在洛杉矶遭枪杀身亡。这一事件让杰奎琳非常担惊害怕，肯尼迪家族连续两个盛年的儿子被枪杀身亡，让杰奎琳开始担心自己的一双儿女的生命安全，她急切地希望需求新的庇护。
孀居5年的杰奎琳并非清心寡欲，她和演员马龙.白兰度曾经短暂交往，马龙.白兰度亲笔撰写回忆录讲述和她的“两夜情”，也和肯尼迪总统的朋友英国驻美大使戈尔约会（此时戈尔的太太也因车祸去世了）。（上图为1962年白宫私人午宴：英国外交大臣麦克米伦、肯尼迪总统、英国驻美大使戈尔、杰奎琳、戈尔夫人）但当1967年她和戈尔一起度假回来，戈尔向她求婚时，她却拒绝了，理由是她不想和所有与过去有关联的人在一起。
她在给戈尔的亲笔信中写道：“我们互相如此了解，共同拥有，共同失去。刻骨铭心，我们的命运将因此永远紧紧连接……但如果这个世界允许我找到一丝慰藉，它应该与我过去的痛苦毫无瓜葛。”也许，更重要的原因是，谁能比得上她死去的丈夫肯尼迪的声名和权势呢？戈尔的份量显然还不够，杰奎琳在犹豫和筛选。世界首富的珠宝和金钱攻势杰奎琳和船王奥纳西斯最初相识于1963年8月，她早产产子3天就夭折了，十分悲痛，妹妹李此时正在和奥纳西斯交往，好心邀请姐姐到奥纳西斯的豪华游艇散心度假。
3个月以后，杰奎琳就变成了总统遗孀，转身成了李的最大情敌。在杰奎琳的要求下，妹妹李邀请了奥纳西斯参加了肯尼迪总统的葬礼，还做着嫁给世界首富美梦的李万万没想到，几年后姐姐居然嫁给自己的情人。1968年10月20日，在罗伯特被刺4个月后，杰奎琳再婚嫁给奥纳西斯，美国人认为优雅的前第一夫人嫁给了又矮又老又丑的船王，是对前总统夫人尊荣的玷污，英国报纸甚至讽刺地报道：“她嫁给了一张空白支票！”当杰奎琳的母亲听说她要嫁给奥纳西斯的时候，几乎要昏厥过去，而李也因为姐姐对自己的“背叛”愤恨不已，后来拒绝出席他们的婚礼。
39岁优雅高贵的杰奎琳怎么会真的爱上63岁老船王奥纳西斯呢，她不过是看上了他的大把金钱以及借此逃离美国而已。求婚时，奥纳西斯就大方送上40.42克拉的订婚钻戒作为订婚礼物，价值260万美金，还承诺结婚时再奉上500万的珠宝（肯尼迪送给杰奎琳的订婚钻戒仅镶有一枚2.84克拉祖母绿和2.88克拉的钻石）。
奥纳西斯送给杰奎琳的结婚礼物之一：梵克雅宝红宝石项链耳环套装婚前双方签署协议：船王迎娶杰奎琳必须向她支付三百万美元，再加上为她每个孩子各加一百万美元的终身年金，加上12％的遗产。婚后第一年里，她花了120万美元来购置服装，10分钟内就花掉10万美元，就算富有如奥纳西斯，也开始对杰奎琳的挥金如土购物抱怨："尽管我很有钱，花钱也很大手笔，但我难以理解这个女人为什么一下子要买200双鞋，外套和睡衣成车厢运回家，我认为这纯属是奢侈的行为。
”奥纳西斯还看到杰奎琳写给戈尔的信，声称心中永远对他有爱，让奥纳西斯心存芥蒂。两个人的婚姻很快就触礁。这本就是一个相互贪图对方名利的婚姻，谁都不是因为爱。在奥纳西斯正在动心思和杰奎琳离婚的时候，他由于心脏病去世，把全部巨额遗产留给了自己的宝贝女儿，杰奎琳通过和船王女儿打官司，只获得2600万美元的遗产。
有人专门计算过，如果杰奎琳不改嫁，留在美国可以获得肯尼迪家族的相关抚恤资金，累计的数字也会大于这笔遗产。经过这次婚姻以后，杰奎琳似乎不再追逐名利，46岁的她选择到美国的一家出版社担任普通的图书编辑，据说年薪仅仅一万美元。她的晚年伴侣是她的朋友兼财务顾问莫里斯.坦普尔斯，不过他们并没有结婚。见过世间纷扰繁华之后，最好的伴侣就是平静和陪伴。
